En febrero de 1939, tras la ocupación de Barcelona, sale de España y se exilia en Collioure (Francia), donde muere poco después. A los tres días, fallece su madre.
Con el estallido de la Guerra Civil Española marcha a Valencia. Vivió en la localidad de Rocafort desde noviembre de 1936 hasta marzo de 1938. En 1937 publica La guerra. Entre 1937 y 1939, Machado publica un total de 26 artículos en La Vanguardia.
En 1932 se le concede un puesto de profesor en el Instituto Calderón de la Barca, de Madrid.
Escribe textos en prosa que luego serán recogidos en los dos apócrifos Juan de Mairena y Abel Martín. Por entonces corteja a una dama casada, Pilar Valderrama, que en los versos de Nuevas canciones (1924), su último libro de poesía, progresivamente ampliado, como los otros, aparece bajo el nombre de Guiomar. Siente un gran interés por la Filosofía y se licencia a trancas y barrancas en esta materia en la Universidad Central.
En 1919 se traslada a Segovia, donde encontrará un ambiente cultural más acorde con sus gustos y comenzará a participar en las actividades de la reciente Universidad Popular, así, fue profesor de francés en el Instituto de Segovia. Continuará hasta 1932.
Después de la muerte de su esposa éste solicita su traslado a Baeza (Jaén), donde vivirá con su madre dedicado a la enseñanza y al estudio.
En 1912 publica Campos de Castilla.
En Baeza, en 1917, conoce a Federico García Lorca, con el que entabló gran amistad.
En 1911 viajará a París al conseguir una beca para ampliar sus estudios.
Leonor cae enferma de tuberculosis y muere en 1912, lo que sume a Machado en una gran depresión.
Elige la vacante al puesto de catedrático de francés del instituto de Soria 1907 donde conoce a Leonor Izquierdo, con la que se casará dos años después; teniendo ella 15 años y él, 34.
De vuelta a Madrid entabla amistad con Juan Ramón Jiménez y publica Soledades (1903).
En 1907 publica Soledades, Galerías y Otros poemas, una versión ampliada de Soledades, y gana las oposiciones al puesto de catedrático de francés.
En 1899, Antonio Machado viaja a París, donde vive su hermano el poeta Manuel, con quien en lo sucesivo emprenderá una carrera conjunta de autores dramáticos, y trabaja de traductor para la Editorial Garnier.
Vuelve a España y trabaja de actor mientras alcanza el título de bachiller.
En 1902 vuelve a París y conoce a Rubén Darío.
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